El recorrido debe comenzar en la Plaza del Santo, que se encuentra frente a la Catedral. Este era el centro de la antigua vida de la ciudad, donde se concentraban las principales instituciones. El antiguo Hospital de Peregrinos fue edificado por Santo Domingo en la segunda mitad del s. XI. Se dice que usó madera talada con la hoz milagrosa de la leyenda, al igual que en el puente que el Santo construyó también para salvar el caudaloso río Oja. En 1965 se rehabilitó como Parador Nacional.

La Abadía Cisterciense de Ntra. Sra. de la Anunciación acoge a monjas cistercienses trasladadas desde el Real Monasterio de Abia de las Torres (Palencia) en 1610, por decisión del Obispo de Calahorra y La Calzada, Pedro Manso de Zúñiga, fundador del monasterio. En la Abadía se encuentran los sepulcros de alabastro del fundador y sus dos sobrinos.

Existen también en la ciudad numerosas casas nobles, que dan fe del rico pasado de la localidad. En la Casa de Trastámara vivió y murió Enrique II de Castilla, el edificio civil más antiguo de la ciudad y Monumento histórico-artístico desde 1983, actualmente alberga la Biblioteca Municipal. La Casa de la Cofradía del Santo es hoy uno de los mejores albergues en la Ruta Jacobea, cuenta con museo propio. Es sede de la cofradía asistencial fundada por Santo Domingo en el siglo XI, la más antigua del Camino de Santiago. En la Casa del Marqués de la Ensenada del s. XVIII, destacan dos escudos en alabastro, el de la derecha es el del Marqués de la Ensenada, célebre político riojano nacido en Hervías el año 1702. Existen además otras obras civiles notables en la ciudad, como el propio Ayuntamiento, la casa de Lorenzo de Tejada, la casa de las antiguas carnicerías, la casa del alcalde Martínez Pisón, la casa de los Ocio, el palacio del secretario de Carlos V…